【本館・東館】玄関

昭和11年建設のレンガ造りのアーチが、正則高校の玄関口です。

【本館・東館】本館校舎

正則高校で一番古くからある建物で、昭和11年に建設されてから今日までの本校の歩みを見守り続けている校舎です。５つのアーチと格子状の窓ガラスが施された時計塔のような部分が特徴的です。

【本館・東館】東館校舎

本館と繋がる東館校舎は、美術室や小教室などがある建物です。

【本館・東館】美術室

美術の授業で使用する教室です。２年次からの美術系の選択授業でもデッサンやデザインの学習に使用されます。放課後は美術部や書道部の活動場所になっています。

【本館・東館】理科室

主に化学の実験を行う教室です。（南館には主に生物の実験を行う理科室があります）放課後は科学部の活動に使用されています。

【新南館】新南館校舎

芝公園の木々と東京タワーを臨む新南館は、３年生のホームルーム教室がある建物です。

【体育館】体育館棟

体育館はメインフロアを中心に、柔道場、剣道場、卓球場、音楽室などを備えています。

【体育館】体育館

体育の授業やクラブ活動で使用されるほかに、入学式、卒業式、生徒集会、保護者会、講演会、学校説明会などが開かれる「講堂」としての役割も持っています。

【体育館】柔道場

柔道の授業（男子）で使用されます。運動部のトレーニングの際にも使用されています。

【体育館】剣道・卓球場

剣道の授業（男子）やダンスの授業（女子）、卓球の授業などの際に使用されます。クラブ活動のほか、学院祭で企画披露の会場としても使用されることがあります。

【体育館】トレーニングルーム

エアロバイク、ベンチプレス、ウェイトマシン、ローイングマシン、ランニングマシン、スクワットラックを備えています。体育のトレーニングの授業や体育会系のクラブのトレーニングなどに使用されています。一般生徒にも開放されています。

【体育館】音楽室

音楽の授業で使用する教室です。放課後は吹奏楽部の活動場所になっているほか、軽音楽部のライブの際にも使用されています。

【体育館】コンピュータ教室

約50 台のノートパソコンが備えられている教室です。情報の授業の際に使用されています。放課後には学院祭の企画準備で、調査や研究のために使用されることもあります。

【体育館】イートインスペース

おにぎりやサンドイッチなどの軽食を購入することができます。カウンターテーブルと椅子、電子レンジが備えられています。

【南館】南館

視聴覚室や図書館、保健室がある建物です。カウンセリングや面談に使用される部屋や、自習室もあります。

【南館】視聴覚室

大スクリーンがある教室です。映像教材を活用する授業や集会の際に使用されています。

【南館】図書館

４万冊以上の本を所蔵しています（地下書庫も含む）。授業に関連した調べ学習や自習をする場として使用されています。

【南館】自習室

個別に仕切られた机で集中して勉強することができる自習室です。2026 年に内部が改修され新しくなりました。

【北館】北館

１、２年生のホームルーム教室がある建物です。１、２階に２年生、３、４階に１年生の教室があります。